Antes que nada…recordaste configurar el proxy EN EL SKYPE?
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En un squid.conf en debian, lo hice del siguiente modo. Ajustar según las necesidades! No copiar y pegar si no se está seguro de lo que se hace.
Supongo que hay una o más ips que pueden usar skype. Lo englobo en el ejemplo dentro de "ip_permitida"
acl skype src "ip_permitida"
acl numeric_ips dstdom_regex ^(([0-9]+.[0-9]+.[0-9]+.[0-9]+)|([([0-9af]+)?:([0-9af:]+)?:([0-9af]+)?])):443
acl skype_ua browser ^skype
acl validuseragent browser \S+
http_access deny numeric_ips !skype
http_access deny skype_ua !skype
http_access deny !validuseragent !skype
En caso de que quieras bloquearlo para todos
acl numeric_ips dstdom_regex ^(([0-9]+.[0-9]+.[0-9]+.[0-9]+)|([([0-9af]+)?:([0-9af:]+)?:([0-9af]+)?])):443
acl skype_ua browser ^skype
acl validuseragent browser \S+
http_access deny numeric_ips all
http_access deny skype_ua all
http_access deny !validuseragent all
Cuidado, puede llegar a bloquear todos las ips en puerto 443
Saludos!!