ya uno de los desarrolladores contesto.
al parecer solo se tiene que crear una regla en la subred que impida la conexion directa al puerto del proxy transparente.

al realizar la prueba de dicha regla les comento.

si reymy… tal como comentas falla la seguridad...

pero no tiene nada que ver la ip fija, solo fijar el proxy:puerto tumba efectivamente el captive portal y se puede navegar.

me preocupa mucho el caso. voy a publicar en ingles para ver que nos comentan...  :-\

publicado:

http://forum.pfsense.org/index.php/topic,29988.0.html

uso proxy transparente…    pero el problema es si yo uso  direcciones fijas..

por ejemplo.....    yo tengo  dchp, portal y squid transparente funcionando bien..

pero si yo por ejemplo coloco una ip fija :  200.10.10.100  que coloco manualmente
                                                        255.255.255.0

y coloco el proxy en el navegador  entonces no pasa por el portal sino que abre la pagina de incio
que tenga configurada.. google en este caso y sigue navegando...,

de esto me di cuenta yo  pero otra persona que se conecte al ap y coloque direcciones fijas navega...

y tu diras como lo van a saber...    pues al principio yo no tenia dhcp  sino direcciones manuales
entonces la gente sabia su ip y la configuracion del proxy.. entonces si los bloqueba por ip
buscaban otras direcciones... con el portal elimine eso... pero  quedo el caso que te estoy presentando

espero entiendas y gracias por tu amabilidad luis.. saludos

la verdad no entiendo muy bien. yo tengo la misma configuracion (pfsense + portal cautivo + dhcp + squid transparente) y funciona bien, cuando intento navegar con la direccion del proxy:3128 no me deja navegar.

recomendacion:

• el rango de de direcciones ip que das no cumplen con la normativa planteada por ianna, dado que es un segmento de ips publicas, esto puede causarte problemas en la navegacion

te consulto cuando colocas proxy:3128 va directo a alguna pagina? el proxy esta en modo transparente?

en mi caso sale:

ERROR
El URL solicitado no se ha podido conseguir

Mientras se intentaba procesar la petición:

GET / HTTP/1.1
Host: 192.168.2.1:3128
User-Agent: Mozilla/5.0 (Windows NT 5.1; rv:2.0b6) Gecko/20100101 Firefox/4.0b6
Accept: text/html,application/xhtml+xml,application/xml;q=0.9,*/*;q=0.8
Accept-Language: es-es,es;q=0.8,en-us;q=0.5,en;q=0.3
Accept-Encoding: gzip, deflate
Accept-Charset: ISO-8859-1,utf-8;q=0.7,*;q=0.7
Keep-Alive: 115
Connection: keep-alive

Ha ocurrido el siguiente problema:

    Petición no válida. 

Algún aspecto de la petición HTTP no es válido. Posibles problemas:

    Falta o es desconocido el método de la petición (no es GET ni POST)
    Falta el URL
    Falta el identificador HTTP (HTTP/1.0)
    La petición es demasiado grande.
    Hay caracteres ilegales en el nombre de máquina; el carácter subrayado (_) no está permitido.