Problema Squid con WebServer público/privado

[banana]

Buenos días. La verdad que llevo mucho tiempo buscando la solución a este problema y no la encuentro. Resulta que si hago pasar el trafico de mi red por squid, al querer ingresar a mi web server me da o error 60 o error 49. En pfsense tengo configurado dns resolver, multi wan, wpad, squid + squid guard y el webgui escucha en en 443.

El escenario.
Pfsense
WAN1: Ip publica fija
WAN2: Dinámica
LAN: 172.16.x.x
DMZ: 10.1.1.x
Webserver en 10.1.1.2

Squid configurado con tcp_outgoing_address 127.0.0.1 al acceder a mi webserver con la ip pública me devuelve error 60 y si quiero ingresar con 10.1.1.2 me devuelve error 49.
Si configuro squid SIN tcp_outgoing_address 127.0.0.1 (pierdo la configuración necesaria para que squid funcione en multiwan), si quiero acceder con la ip pública me devuelve error 60 y con la 10.1.1.2 ingresa sin problemas.

Alguna idea a probar???
Desde ya, muchas Gracias!!