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    Conflicito pfsense Outlook

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    • J
      JairojPescador
      last edited by

      He estado teniendo problemas con el outlook y el firewall, la falla sucede ocacionalmente y me gustaría sabe como comenzar a investigar.

      El problema solo se presenta en los usuarios que usan el correo en Outlook.

      El mensaje de error es el siguiente: (0x800CCC1A): El servidor no admite el tipo de cifrado de conexión especificado. Intente cambiar método de cifrado.

      el problema tiene los siguientes detalles:

      • Solo para el momento de enviar por puerto 465
      • No permite el cambio de puerto en la configuración, Outlook detecta un error y no puede guardar la configuración
      • No hay ningún problema con la recepción de correos solo en el envio.
      • Los que usan thunderbird y gmail personal asociado no tienen ese problema.
      • La razón por la que escribo lo que pasa en este foro es que si desconecto el equipo de la red del firewall y uso la conexión de mi teléfono celular, los mensajes salen sin ningún problema.
      • solo 2 equipos con outlook dentro de la red pueden enviar correos con normalidad y no tienen nada diferente de la configuración de los demás, Servidor: puerto 465, cifrado SSL.

      Que puede estar causando este efecto?

      No hay reglas asociadas para ese equipo, la regla del firewall por donde pasa es VIP pass: all.

      Hay un proxy squid activo pero es lo mismo con lo que tienen acceso por proxy y los que no.

      También hay una configuración de traffic shaper pero fue configurada mucho antes de este problema.

      El problema desaparece así como aparece, solo en usuarios Outlook.

      A cualquiera que tenga una idea les agradecería.

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      • BrujoNicB
        BrujoNic
        last edited by

        @JairojPescador said in Conflicito pfsense Outlook:

        0x800CCC1A): El servidor no admite el tipo de cifrado de conexión especificado. Intente cambiar método de cifrado.

        Bueno, investigando un poco, todo tu problema es por el cliente de Outlook y los puertos. Por lo mismo investigué un poco sólo buscando el error para Outlook e igual lo mismo pero en pfsense.

        Los resultados a groso modo que me dieron, fueron los siguientes:

        Sólo para Outlook: El problema se presenta cuando se utilizan diferentes versiones de Outlook, en ese caso, se recomienda dejar la versión más nueva y aplicar todas las actualizaciones del producto.

        Outlook y restricciones de la red (en este caso, pfSense): Este problema se da, cuando los puertos utilizados en el Outlook, no están debidamente registrados en el firewall.

        Revisa eso a ver qué pasa. En lo particular, migré toda una asociación de Micro$oft Outlook, por Mozilla Thunderbird, ya que es más liviano y no da tantos problemas como ese producto de pago. Ya vos mismo lo has visto que los clientes de Thunderbird, trabajan sin problema.

        Nunca respondo enojado, soy directo por lo que no se debe malinterpretar.
        Estoy dispuesto a ayudar cuando puedo.

        1 Reply Last reply Reply Quote 0
        • J
          JairojPescador
          last edited by

          Gracias, me aseguré de que los puertos estén disponibles, ahora estoy viendo que puede ser un tema en el servidor, ahora me desconecte del firewall y cambié la configuración para conectar del puerto 465 a 587 y ahora no permite regresar a 465, dice que hay un problema con el tipo de cifrado desde cualquier red.

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