pfsense squid reverse proxy не отправляются письма с вложениями через mac os

[kashtan]

Добрый день, помогите пожалуйста.
Есть ms exchange, настроен squid reverse proxy.
Всё ок, но если подключить mac os из внешней сети через аутлук или родной клиент, письма ходят, но если в отправляемое письмо положить вложение, письма зависают в исходящих и клиент пишет: сервер не отвечает.
Письма без вложения ходят прекрасно на маке.
При этом на винде, на айфонах всё ок.

Отключают reverse proxy и письма с вложениями на маке прекрасно ходят.

Может кто сталкивался?

[werter]

Добрый
@kashtan
Смотрите логи сквида. Там точно что-то будет.

Зы. Меняйте ms exchange на открытое ПО https://mailcow.email/ или https://docs.zextras.com/carbonio-ce/html/installation.html