C'est, hélas, le schéma traditionnel proposé par Orange (Sfr, et d'autres …) !
On voit qu'il n'y a presqu'aucune sécurité dans un tel schéma mais ils ne voient le problème ...
Et quand on leur demande une redirection, ce n'est guère possible ...
Pour résoudre la question, je ne vois guère qu'abandonner pfSense et mettre en place un (vrai) proxy (avec un WPAD pour faciliter le déploiement).
(Activer le proxy sur le pfSense n'est pas la solution puisque la navigation commence par http et passe à https).
(Avec un bridge, concernant les sites, je commencerais directement en https plutôt qu'en http ...)