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Cara acabei de faer esse procedimento e ainda não adiantou.
Versão Squid 04.23.1
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Instala o wireshark e faça o diagnóstico por ele. Você sabe ver Log em: System Logs? Filtrar o IP e ver qual pacote está sendo bloqueado?
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Reportou isso abaixo:
x Mar 15 17:43:36 LAN 192.168.1.129:59910
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Reportou isso abaixo:
x Mar 15 17:43:36 LAN 192.168.1.129:59910
Esse ip e porta são do source. O que tem no Destination?
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Exatamente isso:
Mar 16 09:00:22 LAN 192.168.1.129:49517 162.125.4.3:443 TCP:RA
Mar 16 09:00:22 LAN 192.168.1.129:49515 162.125.4.3:443 TCP:RA -
Versão Squid 04.23.1
Vc disse que seu squid estava atualizado, mas a ultima versão é 0.4.36_1!
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Atualizei o Squid e Nada!
Que pau em cara!
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Já não sei mais o que fazer!
O último teste que fiz foi com usuários liberados no proxy pelo squidguard e passou normalmente!
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Pra você resolver isso de vez, você deve ver os logs do seu pfsense, os logs de bloqueio. Ver o IP que está tentando acessar essa aplicação que você está tentando liberar, pega o range de IP do Serviço e vai liberando
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Tenho um lab com as mesmas configurações de squid + squidguard e firewall liberado para testes. Fiz testes em relação a anexos e todos abriram normalmente.