Estrutura pfSense e Squid

[nageva]

Boa noite,

Estou montando uma estrutura onde virtualizo AD, TS e debian como proxy com ESXi e utilizo pfSense em uma máquina separada para ser meu firewall + vpn. Minha dúvida é qual regra devo utilizar em meu pfSense para redirecionar a porta 80 ou se a regra deve ser feita em meu debian.

Fiz os seguintes testes, disabilitei a regra padrão do pfsense e só não deixei ativa a 80, não tem acesso a internet e quando coloco o proxy para bloquear tudo e liberar algum site não funciona os sites liberados, quando passa pelo proxy fica nos logs TCP_Miss/503.

Muito estranho, toda a configuração que faço em meu proxy não fica bom.

Fico no aguardo!