Squid Guard - Sites do Governo

[Haynesss]

Boa tarde pessoal!
Este é meu primeiro post no forum do PFSense, se estiver errado algo por favor me avisar que eu alterarei.

Bom, eu tenho uma lista de sites que é referente a alguns sites utilizados pelos programas do governo. No grupo de usuarios que tenho eu coloquei aquela lista (LiberadosSoft) como 'allow' e mesmo assim os programas apresentam erros na hora de verificar versão ou de enviar/receber informações.
Como que eu posso verificar se esta passando por essa regra da lista sendo que os programas não tem uma opção de "proxy" nativa, somente do windows e não me libera a janela pedindo usuario e senha?

Obs.: Tenho um proxy autenticado (com usuario e senha)

[tomaswaldow]

Você pode ver o que esta sendo bloqueado nos logs do Squid.

Seu proxy ativo ou transparente?

Se é ativo precisa criar regras permitindo os ips de destino e as portas.