Duvida sobre o proxy no pfSense

[miguelibiapina]

Boa noite amigos do fórum. Estou com um probleminha!

Interfaces

Wan: Internet
Lan: Rede Local
Opt1: Internet

Tenho um proxy externo no qual acesso pela WAN do pfSense.
Consigo acessar a LAN e a internet normalmente, mas tem um sistema que fica hospedado na OPT1 que só acesso via IP e queria acessar por dominio, já que "pela internet" esse dominio não funciona.

Como eu faço? Já procurei pelo fórum e não encontrei nada.
Agradeço pelas respostas.

[marcelloc]

Monitora no log do proxy e via tcpdump na opt1 para saber se a requisição está indo para o servidor web.