Como bloquear anexos de vários Webmails pelo pfSense?

[d.rovare]

Boa tarde sou novo com o pfsense e gostaria da ajuda de vocês.

Quero bloquear a possibilidade dos colaboradores da empresa de anexar arquivos no Webmail do Gmail, Outlook Web e etc.

Até Maio de 2017 eu utilizava o UTM-9 da Sophos e nele havia a possibilidade de fazer tal bloqueio, mas a licença é muito cara e tivemos que abandona-lo.

Vocês podem me ajudar?

[marcelloc]

O bloqueio era feito via cliente ou interceptação de ssl?