Interceptação https / ssl problemas

[gersonalves]

2.4.4-RELEASE-p3 (amd64)
FreeBSD 11.2-RELEASE-p10

Pessoal, alguns computadores da rede estão tento problemas para acessar o site live.com e conectar ao aplicativo do Skype, após a ativação da interceptação HTTPS/SSL.

Estou utilizando proxy transparente e o filtro de conteúdo do SquidGuard, que por sinal está funcionando perfeitamente! O único problema, está sendo em relação ao acesso aos serviços citados acima, a mensagem abaixo é apresentada na aba Real Time do Squid:

TAG_NONE/409 login.live.com:443

Esse endereço já está liberado nas ACLs do SquidGuard Proxy. O mais estranho é que tem hora que acessa e hora não. Já não sei mais o que fazer ... Se eu desabilitar a interceptação SSL, funciona sem problemas. Para mim fica inviável a instalação do certificado em todas as máquinas, incluindo dispositivos móveis.
Alguém já passou por essa situação? Tem uma ideia do que posso fazer para contornar isso?
Obrigado.