Erro ao usar Outlook Express 2010
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Boa noite amigos! Estou com o seguinte problema em um cliente, ele usa Outlook express 2010 configurado com Gmail mas não tenho sucesso na hora do envio das mensagens fica dando o erro 0x80042108 segue imagem em anexo. A configuração do squid esta básica. Alguém já pegou um problema desse? Detalhe no velox roteado funciona normal.

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Como estão as regras de portas de e-mail na interface?
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Opa Ricardo,
Dá uma olhada nas portas que estão configuradas no Outlook (995, 465, 587!?) as mesmas devem estar liberadas nas regras do firewall na interface.
Pelo Firewall Logs, você pode ter uma ideia das portas que estão sendo bloqueadas.
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Ricardo, o proxy(squid) só trata protocolo web(http,https) seu Outlook está reclamando dr conexão na porta pop3.
Foca nas regras de firewall, pesquise no fórum, tutoriais e internet. Essa configuração ébrm trivial.