Да, все это можно реализовать.
Captive Portal with RADIUS Authentication and Vouchers - http://blog.stefcho.eu/?p=854
Установка и настройка Wi-FI HOT-SPOT системы на примере программного роутера PfSense 2.0.(Часть 1) - http://bruteforcer.ru/ustanovka-i-nastrojka-wi-fi-hot-spot-sistemy-na-primere-programmnogo-routera-pfsense-2-0-chast-1/
Установка и настройка Wi-FI HOT-SPOT системы на примере программного роутера PfSense 2.0.(Часть 2) - http://bruteforcer.ru/ustanovka-i-nastrojka-wi-fi-hot-spot-sistemy-na-primere-programmnogo-routera-pfsense-2-0-chast-2/
Установка и настройка SQUID и HAVP в pfSense - http://bruteforcer.ru/ustanovka-i-nastrojka-squid-i-havp-v-pfsense/
Контроль и логирование http трафика lightsquid (пошаговое руководство) - http://forum.pfsense.org/index.php/topic,43240.15.html
Установка и настройка FreeRadius Server в pfSense - http://bruteforcer.ru/ustanovka-i-nastrojka-freeradius-server-v-pfsense/