@rodley
Прошу прощения , но , похоже , я ввел Вас в заблуждение
Если адрес этого сайта известен , и этот адрес постоянен
То Вам надо попробовать сделать так
Создаете дополнительную фазу 2 на стороне pfsense
Где
Local network - 192.168.1.0/24
Remote network - адрес нужного сайта/32
Со стороны Cisco создаете дополнительный зеркальный ACL по отношению к новой фазе2 со стороны pf для ipsec туннеля
permit ip aдрес_сайта 0.0.0.0 192.168.1.0 0.0.0.255 ( по-моему, так, если не ошибаюсь)
И исходящий NAT для сети 192.168.1.0/24 на wan интерфейсе cisco не забыть разрешить ( если надо )
И все должно заработать