Ну что, спасение утопающих - дел их же рук?
Вдруг кому-нибудь пригодится: все сервисы от Apple оказались слишком защищенными, в результате чего включенная по умолчанию опция ssl-bump, перехватывающая https-трафик, воспринималась, судя по всему, как попытка взлома, после чего, в частности, iCloud не пускал к себе. Пришлось отключить :-).
Не думаю, что отключение критично для всех доменов от Apple, однако пока я решил проблему так:
acl SquidPass dstdom_regex -i .*apple.com
acl SquidPass dstdom_regex -i .*icloud.com
acl SquidPass dstdom_regex -i .*akamaihd.net
acl SquidPass dstdom_regex -i .*ssl.gstatic.com
acl SquidPass dstdom_regex -i .*mzstatic.com
acl SquidPass dstdom_regex -i .*itunes.com
acl SquidPass dstdom_regex -i .*icloud-content.com
ssl_bump none SquidPass
Помог английский топик (https://forum.pfsense.org/index.php?topic=90908.0), однако разумного объяснения я там изначально не нашел.