¡Hola!
Estás manejando varias redes privadas … cosa normal con la instalación que tienes ... pero ...
**** Revisa que en las WAN de pfSense tengas desactivada la casilla de bloqueo de redes privadas.
**** Comprueba que tengas reglas en LAN que permitan ir hacia las redes privadas que desees ir.
**** Recuerda que "por defecto" un pfSense no puede ser administrado por su lado WAN. Caso de querer hacerlo hay que cambiar el puerto de administración (ni 80, ni 443, ni 22) y hay que dar permisos en el lado WAN para poder ir a la IP de la LAN y nuevo puerto. En el fórum ha habido muchos posts sobre este tema.
**** Por último ojo con el tema de los DHCP. Si hay varios, lío seguro.
Saludos,
Josep Pujadas