Une remarque d'ordre général. Le proxy n'a rien à faire sur le firewall. Cette configuration est tolérable pour des structures ne dépassant pas une dizaine d'utilisateurs. Ce point a été développé mainte fois ici et sur Ixus.
Ensuite comme je n'ai pas vu les messages d'erreurs impossible de dire si le rejet vient de Squid ou Squidguard.
Par ailleurs la section du forum consacrée à Pfsense V2 RC1 utilisé comporte plusieurs posts sur les problèmes qui existent encore avec Squid + Squidguard.