Hola a todos, yo tuve un problema similar y encontre una solución al problema de las continuas paradas del servicio Proxy Server, al principio pensaba que era la configuración de Squid, luego comprobamos la configuración en su momento con la ayuda del Sr. Bellera, y estaba todo correcto, el disco no estaba lleno y el Log Rotate estaba en 15 días que no era mucho, asi que no encontraba el fallo, probe varias cosas y una resulto eliminar el problema, que a ciencia cierta nunca descubri cual era, pero bueno lo que hice fue poner la linea WAN que esta como cliente DHCP, en el ROUTER pero asignando a la misma una dirección IP fija, por lo que el Router siempre entrega la misma IP al Pfsense en WAN, y el problema no se volvio a repetir.
No esoty seguro del por que pero en mi caso funcionó.