Efectivamente, puedes hacerlo de 2 formas, con squid en modo transparente habilitando el man in the middle o bloqueo ssl. Y la otra es tener squid en modo no transparente y usando squidguard.
El compañero @periko tiene un excelente tutorial para instalar y configurar squid en modo no transparente, de ahi solo resta instalar squidguard para comenzar a habilitar las reglas de bloqueo…
Saludos