Não uso proxy transparente e nem interceptação SSL e o problema ACONTECE.
No 2.6, com a mesma configuração, NÃO acontece.
Setups com Squid + Squidguard + autenticação no AD com pf2ad, configurados da mesma forma
Deve ser alguma configuração errada. Pois eu tenho 7 bases e todas elas com pfsense com as mesmas configurações e nunca tive problema relacionado.