@mcury Entendi claramente meu amigo, realmente ja estou usando o squid no modo transparente, é uma pena mesmo no modo transparente eu precisar instalar o certificado manualmente na maquina...fora outros erros em aplicativos que tenho notado o log com erro referente a certificado como exemplo no kapersky, microsoft update, app itau dentre outros, acredito que no meu atual ambiente o squid vai se aplicar apenas a usuários que tem o menor previlegio possivel de acesso.
De qualquer maneira, mais uma vez agradeço imensamente pela ajuda e dicas.