Ok, Agora entendi seu cenário e a sua reclamação com o Squidguard.
Inicialmente eu pensei que vc estava querendo mostrar aquela tela em modo proxy sem MITM
Pois bem, a tela de bloqueio do Squidguard, que no modo Intercept SSL dá erro é, de fato, um problema que ocorre apenas no Pfsense/Freebsd.
Eu uso Squid+Squidguard num Debian (apenas proxy) e tudo funciona perfeitamente. A Tela de bloqueio é mostrada normalmente, com ou sem Proxy transparente habilitado. Basta habilitar o SSL Intercept/Bump.
Pode ser algum erro no pacote do squidguard do pfsense, eu não descarto esta hipótese.
Não creio que alguém irá consertar aquele erro, já que vejo muito gente aqui optando pelo e2Guardian. (Já tentou?)
Ele parece ter TODAS as opções do squidGuard e mais. Eu ainda estou testando por aqui. Parece muito bom, só fico preocupado com a manutenção/updates, principalmente de segurança dos pacotes e do código PHP.
Vamos ver...
Abraço!
Fabricio.