Por aqui o mesmo, usando pf-1.2-b1, squid, e desejando instalar squidguard; existem alguns topicos falando em baixar um pacote de teste para instalar no pfsense, mas nao sei como fazer isso:
http://forum.pfsense.org/index.php/topic,3111.0.html
espero q logo esteja disponivel no menu pacotes do PFsense.