Eu ainda não sei o porque de toda essa treta no squid3-dev com o pfSense 2.1, mas vou dar meus pareceres aqui.
Talvez os problemas aqui citados tenham alguma ligação com o fato de eu estar usando uma VM (.ova no XenServer), mas não creio muito nisso também.
Finalmente eu consegui fazer funcionar o squid3 + pfSense 2.1.
Já que em todos os testes anteriores eu sempre fui ownado pelo squid e nesse último eu vi uma luz no fim do túnel, eu pensei que o caminho pudesse ser uma sequencia de passos definidas, logo, fiz o seguinte:
Primeiramente eu instalei a VM do pfSense 2.0.3
Fiz a instalação das bibliotecas conforme o post http://forum.pfsense.org/index.php/topic,62263.msg336270.html#msg336270
Fiz a atualização para o pfSense 2.1, e habilitei logo o IPv6.
Instalei o squid3-dev
Fui configurar o squid mas deu um erro quando cliquei na aba de autenticação: "Fatal error: Cannot use string offset as an array in /usr/local/www/pkg_edit.php(264) : eval()'d code on line 1"
– Algumas vezes anteriores eu tentei iniciar o squid via linha de comando e notei um erro de falta de permissão para fazer a pasta de logs e os logs. Para tentar remediar isso eu coloquei o usuário squid no grupo proxy e o usuário proxy no grupo squid! lol
-- Desinstalei o squid3-dev pela interface web e apaguei todos os arquivos do squid no servidor (find / -name squid)
-- Reiniciei o servidor e reinstalei o squid3-dev
--- Novamente apresentou aquele erro na aba de autenticação, então reiniciei o servidor denovo (quando falo servidor, quero dizer a VM que eu fiz! =D)
--- O erro não foi mais apresentado e eu consegui configurar o squid diboa!
--- Entretanto eu notei que os outros serviços não iniciaram, logo, reiniciei o servidor. Caso eles não tivessem iniciado de novo eu iniciava manualmente pela interface web
-- Alguns reboots e alguns reloads da interface web (opção 11) depois, o squid começou a funcionar ok.
Fiz isso em três VM's, para garantir que não foi por acidente! (3 acidentes desses é d+ né!? lol)
Depois disso já reiniciei, desliguei e liguei denovo, e... funfando até então!
Vou continuar os testes e as configurações (configurar a multiWAN né!?). Qualquer novidade e aviso!