bom dia e de nada PAP ;)
olha, em relação ao do gmail, o teu proxy, vc esta usando ele transparente?
se estiver usando transparente, esse deve ser o problema. ele não consegue filtrar ssl, por isso "passa".
o indicado é vc usar o proxy normal, ou usar outras formas tal como WPAD.
da uma pesquisada no forum q tem falando sobre wpad.
abraço.