Non so se hai risolto, ma hai fatto molta confusione con gli indirizzi IP. Se non hai ancora risolto, forse posso aiutarti, perché io ero riuscito a far funzionare il tutto con il Fastgate impostato con DMZ verso la WAN di pfSense (ormai ho sostituito il Fastgate con uno Zyxel che ho comprato apposta perché è configurabile come bridge).

Usi le tre combined list in testa?
Grazie,
Andrea

Ho provato ha fare uno schema per tentare di far comprendere la situazione, ho optato di eliminare momentaneamente la terza scheda di rete (OPT1) mettendo il PC che dovrà gestire il tutto direttamente sulla LAN, in questo modo funziona quasi tutto, la cosa che non funziona è effettuare l'RDP con i pc che non sono collegati al mio switch o comunque il ping, in pratica non riesco ad impostare che per collegarmi a quei pc deve uscire tramite il gateway(192.58.48.1) della LAN, dallo schema che ho messo sotto devo collegarmi tra il 192.58.49.100 al 192.40.80.100 ad esempio.
Le regole che ho messo su pfsense sono le seguenti, in Firewall/Rules/LAN:

IPv4 TCP/UDP LAN net * 192.0.0.0/8 * GW_LAN none
IPv4 * LAN net * * * GW_WAN none

Intendendo che tutte le richieste che provengono dalla LAN verso gli indirizzi 192.0.0.0/8 utilizzino il gateway GW_LAN che è 192.58.48.1, per tutte le altre richieste va con il GW_WAN che fa uscire su internet.
Nelle impostazioni delle reti in pfsense ho lasciato il gateway configurato soltanto alla WAN.

Inoltre in System/General Setup ho inserito oltre al DNS di google 8.8.8.8 i miei 2 DNS interni 192.58.48.23 e 192.58.48.24.

Ultima cosa se non uso PFSENSE e mi collego direttamente allo switch in figura 192.58.49.10 ed uso come gateway 192.58.48.1 (firewall telecom) riesco a fare tutto RDP, ping etc con tutti i pc dell'intera rete. La mia esigenza e che tramite pfsense vorrei dare accesso ad internet a determinate macchine della rete LAN.
Spero di essere stato più chiaro questa volta.

Scusate, ma sono alle prime armi con pfsense, abbiate un pò di pazienza.

0_1546691439862_SchemaRetePfSense.png

Problema risolto! Non era valorizzato il campo gateway all'interno del PC server. Campo vuoto. Funziona anche se a casa si usa la stessa classe ip della lana aziendale. Grazie di tutto.

La tabella di routing dice poco ad un "estraneo" se non sai di quale macchina è , quali sono le subnet da una parte e dall'altra, e quali indirizzi sono assegnati a cosa, in particolare alla WAN, alle LAN :). Vedo che ci sono divese reti e subnet.

L'indirizzo del NAS è quello del primo post? Perché nei remote networks della VPN la subnet 192.168.1.0/24 non c'è, ma l'indirizzo 192.168.1.2 nella tabella di routing appare assegnato all'interfaccia di loopback, è un indirizzo assegnato ad una interfaccia del pfSense o del NAS?

192.168.1.1 è il default gateway del pfSense, ma non mi è chiaro a quale macchina faccia riferimento, come sono collegati i due siti?

Sarebbe utile uno schema preciso dei network e delle assegnazioni IP.

Comuqnue, per capire dove si bloccano i pacchetti, procedi così: vai in Diagnostic -> Ping, e partendo dall'interfaccia LAN alla quale è collegato il NAS, vai a ritroso, e vedi quando non risponde più.

Confermo che l'errore era nel trunk dello switch che avevo configurato ma stranamente non risultava salvata la configurazione.

grazie