@xonic
Может быть журналы событий есть с ошибками ( на клиенте, сервере, прокси ) ?
Так можно гадать долго , что с Mac OS не так
Вы обратили внимание , что по ссылке ( указывал раньше ) предполагается внесение определенных изменений в файлы настроек ( делается вручную , сохраняется до первого обновления) для формирования корректного файла конфигурации SQUID ?