Hola ya solucioné el problema del error de certificado. Eran dos cosas: primero, la cache de Squid, agregué los dominios que me daban problemas en las excepciones de la cache y se arregló. Una sola página seguía dando problemas de certificado (www.previred.com), pero noté que solo ocurría con la versión 19 de Firefox y no en IE, por lo cual me despreocupo.
En este momento se puede acceder bien a las páginas, ya no da error de certificado, el problema sigue siendo la lentitud con que acceden los equipos a páginas https usando la configuración automática de IE. Hice varias pruebas y pude comprobar que con Firefox no ocurre porque este no insiste en salir directo si tiene activada la auto configuración, en cambio IE de forma permanente está intentando acceder primero de forma directa, con lo cual está varios segundos conectando, hasta que se resigna y sale por el proxy, eso ya vendría siendo un problema del navegador y no se puede hacer más al respecto.
La configuración que propones ballera, (configurando la ruta del script en los navegadores), funciona muy bien, IE deja de intentar acceder directamente dejando limpio el Log del firewall. El único problema es que es más trabajoso, pero bueno no queda otra opción.
Gracias por la ayuda.