Buenas noches a todos, anteriormente tuve también dificultades con el squidguard, no me mostraba los errores y porque el servicio se paraba cayendo, miraba los logs del squidguard ubicados en el directorio /var/ y el resultado era negativo hasta que probe lo siguiente:
admin@localhost# pkg install screen
admin@localhost# rehash
admin@localhost# screen
#PrimeraVentana
admin@localhost# tail -f /var/log/squid/cache.log
#segunda Ventaba
admin@localhost# squid -k kill
admin@localhost# squid
Y pude notar que al arrancar al inicio había un error de sintaxis en el archivo de configuración del squidguard
admin@localhost# vi /usr/pbi/squidguard-amd64/etc/squidGuard/squidGuard.conf
El cual tuve que remover mediante el entorno grafico, edit file.
Espero te sirva