Hola.
Veo que estas empezando en este mundo y ya estas con cosas complejas de entender pero ya iniciastes que es lo bueno, ahi mucha doc al respecto de donde leer para ayudarte a entenderlo que es lo mas importante como encaja cada pedazo de software para llevar a cabo 1 funcion.
Tienes un proxy y detras otro proxy que tu 'NO' controlas.
Estas teniendo problemas con paginas https que deben cruzar atraves por tu proxy, no sabemos si estas 'transparente o no'?
Pero ahi 2 caminos:
Si estas en modo transparente solo podras filtrar http el otro tendra que salir libre como el viento.
Si no estas en modo transperente filtraras ambos pero solo cacharas el http el https no, pero podras aplicarle reglas acl si tienes pensado hacerlo.
En cualquiera de los casos el proxy-padre tendra que lidiar con tu comunicacion, y debes aclararle como esta trabajando tu proxy por ello te comento que debes entenderlo para explicarselo.
Ya que si el quiere aplicarte restricciones debe saber como le va a llegar la comunicacion.
En cualquier de los casos el proxy padre tendra que dejarte navegar con las politicas de ellos.
Asi es la cosa, saludos.