Hola nuevamente, no había podido hacer las pruebas, el dia a dia del trabajo le consume a uno el valioso tiempo de investigación & desarrollo.
Muchachos, encontré el error que no dejaba que funcionara.
Los equipos en ambas ciudades deben tener como puerta de enlace la IP del Pfsense que le corresponde. Resulta que como estaba en modo de prueba, los servidores en las LAN's salían por otra puerta de enlace, al ponerlos todos a salir por la IP del Pfsense, funciono sin problemas (con uotbound en automatico), y me queda registrada la IP de la ciudad que genera el trafico.
Eso quiere decir que si los equipos no tienen como puerta de enlace la IP del Pfsense, debe agregarse la red en UOTBOUND.
Muchas gracias a Ballera y Acriollo, sus aportes fueron de gran ayuda!