Hola! He podido dar con la solucion al problema, chequee los pasos de Ballera, pero tenia todo bien, entonces se me ocurre crear un usuario distinto al de mi domino de Windows, cree el usuario remoto1, que no esta en la lista de usuarios del servidor al que apunta mi servidor VPN en psSense; ahora me autentico como siempre, y al acceder a la IP del file server desde ejecutar, me listo el contenido como si estuviese en mi LAN, lo mismo pasa con el MS RDP.
Ahora el proximo paso es openVPN :)
laleyenda, decime si podes ingresar, cuando estas logueado por VPN, a la consola del pfsense con la IP local?