Bueno pensandolo bien, puedes desplegar varios portales captivos, y ponerlos a la escucha en las diferentes VLAN´s
E igualmente tener multiples WAN´s con VLAN´s
Presumo que te interesa tener separado cada trafico de cada portal captivo por su respectiva VLAN, esto no lo he hecho, pero con reglas del firewall presumo que debe ser sencillo.
Ahora bien, lo que debes estar claro es que vas a trabajar con segmentos de red diferentes, el Pfsense va a capturar ip de la VLAN1 y va a entregar otro segmento de red por los clientes que accedían a esta VLAN, es decir, vas a tener un NAT adicional en cada VLAN.
Saludos.