1. Cualquier tráfico que no sea para la red de LAN intentará ir por la puerta por defecto (interfase LAN de pfSense).
2. En la definición de la interfase WAN tienes una opción activada que, por defecto, bloquea el tráfico hacia redes privadas más allá de WAN, Block Private Networks
3. El tráfico saliente es siempre NATeado (NAT Outbound). Si no quieres que sea NATeado, debes poner NAT Outbound en modo manual y configurarlo para que se haga NAT excepto para cuando el destino sea la red que está al otro lado.
4. En WAN tienes que autorizar el tráfico procedente de la otra red, pues por defecto no se permite la entrada de tráfico en una WAN.
Todo esto a ambos lados.