Para enviar correos,
debes permitir las conexiones desde tu LAN hacia la WAN por los puestos smtp ej 25, 465, 587 (estándares)
Para recibir correos igual, la misma regla pero agregas los puertos de imap, pop y tambien sobre ssl. (995-993).
Si tu proxy es transparente. Debes permitir los puertos entonces en las ACL del Squid. (ya que todo, internet, outlook, torrent, teamviwer etc) pasara por proxy.
Si tu proxy no es transparente, la regla es de firewall puro. (ya que solo pasara por el proxy a los programas que le indiques) por ej: tus navegadores.
Saludos.