Hola.
Conectate por ssh, muestranos tu config, la auth local es lo mas sencillo, tambien muestranos los logs de squid en especial cache.log.
/var/squid/log/cache.log
/usr/local/etc/squid/squid.conf
Cuando te pide constantemente la clave es por que, o esta mal ingresada o bien algo en la config no le cuadra y rechaza el par de datos, usuario+password.
Por ello esos 2 archivos pueden ayudarnos viendolos, saludos y animo!!!