¡Hola!
Por favor, hay que abrir un hilo nuevo para las preguntas nuevas. De lo contrario, cuando la gente busca respuestas se vuelve loca …
Para poder acceder a la web de pfSense desde fuera tienes que cambiar el puerto de la interfase web por otro que no sea 80 (si usas http) ni 443 (si usas https, recomendable). A continuación tienes que hacer NAT para ese puerto y la IP de la LAN de pfSense. El NAT te creará, en principio, una regla para autorizar el tráfico desde WAN. Este es el método más directo pero también el más inseguro.
Otra posibilidad es activar OpenVPN y acceder a pfSense a través de un cliente VPN,
http://www.bellera.cat/josep/pfsense/openvpn_cs.html
Si en la LAN tienes alguna máquina que tenga acceso SSH también puedes conectarte a ella con puTTY haciendo un túnel para la IP de tu pfSense y su puerto 80 o 443. Entonces podrás acceder a tu pfSense haciendo algo como http://localhost:puerto_local (siendo puerto_local el puerto local que hyas escogido en puTTY para hacer el túnel)
En lo que se refiere a un Flash en el portal cautivo creo que tienes que seguir los mismos pasos que en el caso de una imagen. Si la interfase web no permite subir el archivo puedes emplear la consola SSH de pfSense para hacerlo o bien ubicar tu Flash en un servidor web externo a pfSense (quizás sea lo más fácil).
Saludos,
Josep Pujadas