Então, esse problema é muito curioso, porque ele autentica o usuário perfeitamente. Roda todas as ACLS, bloqueia todas as páginas que coloquei, mas depois de alguns minutos não abre mais nenhuma página e não entra na webgui do Pfsense e tenho que desligar. No Virtualbox não é o problema porque desinstalei ele tudo, fazendo uma limpeza geral. E ainda peguei e trouxe pra casa e funcionou normal.
Agora uma coisa curiosa: fazendo o teste na empresa no horário do almoço com nenhum funcionário usando internet o Squid com autenticação funcionou normalmente. Testei em 3 máquinas e foi normal. Não coloquei para ignorar proxy para endereço local. Alguém tem mais algum palpite?
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