UPDATE: Única forma que encontrei para resolver a situação foi habilitar o proxy transparente + MITM e customizar algumas ACLS no Squid para que não utilizassem o certificado auto emitido, evitando assim erros de página.
Ocorre que agora preciso liberar não apenas o domínio pai na Whitelist do Squidguard, e sim diversos domínios filho para que a navegação ocorra sem erros.
Ex: fazenda.gov.br, portal.fazenda.gov.br, www.fazenda.gov.br
Gostaria de saber se isso é normal ou fiz algo de errado, pois antes de habilitar MITM funcionava bem melhor.
Grato.