Déjà une : le mail par "webmail" n'a strictement rien à avoir avec le mail envoyé avec un client-mail comme Outlook, Outlook Express, Thunderbird etc. Il est vrai que le résultat final est la même - le procédé : non.
Le webmail, de ton coté, n'est qu'un browser comme IE, FF, etc qui se connecte sur la porte 80 d'un serveur "web" quel conque.
Le client-mail se connecte, comme il dit bellera, sur des portes réservé pour l'émission ou réception du mail.
Le protocole n'est pas la même non plus.
Si t'as une situation normale, ton PC est branché sur la porte "LAN" de ton installation pFSense, et ton connexion vers le net est sur le "WAN".
Il suffit, pour commencer, de paramétrer ceci comme règle parafeu cote "LAN" :
Ce qui veut dire : tout connexion sortant (donc vers le net) de tes PC's sur le LAN sont AUTORISEES.
Ceci est la situation classique si tu fais confiance à tout les logiciels installé sur tes ordinateurs présent sur le LAN (si ce n’est pas le cas, dé-installe le tant qu'à faire).
Cette règle implique que TOUT logiciel installé sur tes PC's peuvent ce connecter à tout serveur sur le net.
Outlook fonctionnera donc sans soucis.
Je présume que tu n'as pas trop compris comment paramétrer ton client mail (Outlook),
OU
T'as des règles du parafue pour le LAN qui bloque les portes nécessaires pour qu’Outlook puisse communiquer sur le net.
Comme c'est dit : il s'agit normalement les portes 110 et 25, mais ton FAI (ton serveur mail sur le net) peut te renseigner quelle portes il faut laisser passer en sortant.
