La tabella di routing dice poco ad un "estraneo" se non sai di quale macchina è , quali sono le subnet da una parte e dall'altra, e quali indirizzi sono assegnati a cosa, in particolare alla WAN, alle LAN :). Vedo che ci sono divese reti e subnet.
L'indirizzo del NAS è quello del primo post? Perché nei remote networks della VPN la subnet 192.168.1.0/24 non c'è, ma l'indirizzo 192.168.1.2 nella tabella di routing appare assegnato all'interfaccia di loopback, è un indirizzo assegnato ad una interfaccia del pfSense o del NAS?
192.168.1.1 è il default gateway del pfSense, ma non mi è chiaro a quale macchina faccia riferimento, come sono collegati i due siti?
Sarebbe utile uno schema preciso dei network e delle assegnazioni IP.
Comuqnue, per capire dove si bloccano i pacchetti, procedi così: vai in Diagnostic -> Ping, e partendo dall'interfaccia LAN alla quale è collegato il NAS, vai a ritroso, e vedi quando non risponde più.