Cuando creas una vpn se crean rutas para que las redes puedan verse, todos los dispositivos detras de cada fw deben tenerlo como gw.
Cuando algun dispositivo no responde y las reglas del fw estan libres para transitar paquetes de un lado a otro, puede ser por que alguno de los dispositivos tiene el gateway equivocado.
Recomendaria revisar esos equipos por que al parecer es problema de ruteo, claro confirmando con un tcpdump en ambos pfsense y ver si el trafico esta saliendo y entrando.
Por que si esos equipos tienen otro gw tus paquetes se estan llendo a un hoy negro y jamas tomaran el camino correcto.
Otra cosa, si estas arrancando la vpn no ocupas jugar mucho con las regla, solo crea una que permita todo para que no tengas problemas en la 1er fase y ya conforme vayas avanzando en estabilizar todo y reconozcas tu red solo permite entrar y salir el trafico necesario en ambos lados.
Saludos.