No entiendo. El proxy es un servicio que no tiene nada que ver con el servicio web de administración de pfSense.
En el navegador tiene que estar puesto que el proxy es, por ejemplo, 192.168.0.1:3128
Y los equipos clientes tendrían que salir a internet con ello.
Otra cosa es que quieras acceder a la página de administración de pfSense, por https://192.168.0.1
Entonces el navegador te pedirá, lógicamente, que confirmes el certificado. Digo lógicamente porque lo creó el propio pfSense y no viene de una autoridad de certificación reconocida por el navegador. Si empleas Firefox te bastará admitir ese certificado como excepción de seguridad y ya está.
Espero haberme explicado.