Hola, buenos días.
Antes que nada, muchas gracias por su pronta respuesta y el interés
Mi sistema está funcionando nuevamente al 100%, pero no entiendo exactamente por que.
Como comente, tengo los XML de respaldo, (casi 50) pues por cada modificación que le hago, genero un respaldo antes y después (incluso asignar ip y nombres a equipos). Bueno, el detalle es que haciendo pruebas, me equivoqué en el respaldo a montar, y subí uno con una configuración "vieja" (efectuado con la versión 2.3.1) y allí si me funciono el squidguard.
En esa versión tenía los mismos paquetes, la única diferencia, es que en ella no había generado grupos ni alias ni nada, todo era a "pelo" directo a los equipos (estaba dándole forma a la red), de igual manera el bloqueo era solo a 2 paginas: Facebook y Youtube, pero me sirvió para comprobar que todo funcionaba.
Continúe con las pruebas subiendo 1 a 1 las versiones de los respaldos, hasta que llegué al penúltimo (el de antes de la actualización) con el sistema funcionando completamente. Incluso pensé que podría ser que se hubieran restablecido la actualización del sistema, pero entrando al sistema por consola me indica que sigue siendo la pfSense 2.3.1-RELEASE-p5
Una ves efectúo la recuperación del ultimo respaldo (el posterior a la actualización) el squidguard volvió a fallar. Para recuperar el sistema, monte el mismo respaldo viejo y de allí directamente al penúltimo respaldo. Haciendo caso a la primera regla de ingenieria: "Si funciona, ya no le muevas" allí deje por la paz el sistema. ;D
Así que tengo squidguard funcionando nuevamente, pero sigo sin tener ni idea de que pasó. :-\