@Andserfig
Hola.
Primero, respecto a tu pregunta "Existe algun problema en disponer de más de una ruta estática ?", comentarte que yo nunca he usado las rutas estáticas (SYSTEM - ROUTING - STATICS ROUTES) para encimar tráfico en un pfsense hacia una ruta que está "enrutada" a través de un túnel ipsec en ese equipo pfsense. No digo que no se pueda, pero yo nunca lo he hecho, ni en pfsense ni en otros dispositivos firewall con capacidades ipsec. El motivo de no hacerlo es que cuando llega un paquete tcpip al pfsense con destino a la ruta x y dicho pfsense tiene la ruta x en un túnel ipsec, entonces ya sabe por donde enviarlo. Así que no es necesario.
Si con el término "ruta estática" te refieres a tener múltiples rutas de red en un túnel ipsec, te comento que es algo habitual. Yo lo tengo en varios túneles ipsec y es práctica habitual según mi experiencia.
Espero haber respondido a tu pregunta.
Viendo las últimas capturas de pantalla, yo lo veo correcto. Así es como yo lo haría, que es como decía en mi primer comentario, es decir, agregar VNET2 al túnel ipsec.
Saludos.