Pueden ser varias cosas. En primer lugar asegurate que el AP esté conectado a tu PFSENSE en alguna boca de la LAN i no de la WAN.
A partir de aquí el problema puede venir de varios sitios. En primer lugar Captive Portal no funciona con mas de una WAN (Load Balancing), así que como tu has dicho tendran que tener todos la salida por la misma WAN. Captiver Portal tampoco funciona si tienes alguna interface "bridgeada".
Por otra parte, si tu ap esta en modo WDS, te encontraras problemas por que tu PFSENSE creera que todos tienen la misma MAC. No estoy seguro si esto ya esta solucionado al marcar la opción "Disable Mac Filtering".
Ademas, si tienes la versión 1.0.1, te encontraras problemas en el momento que habilites el portal cautivo, ya que todos los clientes tendran que autenticar a la vez i entonces peta el PFSENSE(500 internal error), sobre todo en las plataformas embebidas. Esto lo soluciona el fastcgi que ya viene en las versiones superiores de pfsense.
Tambien te recomiendo que las primeras pruebas las hagas sin el https activado, ya que alguna vez da algún problema. Tambien mejor con usuarios locales y no con radius. Cuando lo tengas todo bien ya lo activaras.
De todas maneras, si todo esto lo tienes bien, yo le echaria un vistazo a la configuración de tu servidor DHCP por que me suena mas a algun problema de configuración del Gateway.
A mi me funciona perfectamente con mas de 70 usuarios wifi y tambien lo hago con un AP conectado al puertho ethernet.
