@marcelloc:
Sobre a pergunta 1. Se o teste de conectividade que o windows faz, não estiver liberado no firewall, ele vai marcar a conexão como "sem internet"
Ignore o erro ou monitore o que o windows faz pra testar a conectividade e libere o acesso.
Sobre a pergunta 2. Habilitando o filtro de ssl e utilizando o e2guardian, você consegue bloquear o conteúdo da página. Só de habilitar o filtro de ssl, você já mata a grande maioria dos "pula proxy" desde que não tenha outras portas abertas no fw que a ferramenta possa usar.
Sobre a pergunta 3, A aba tempo real mostra o log do squid e nela é possível filtrar. De qualquer forma, você ainda pode acessar o log direto pela console e fazer seus filtros.
1. Show, vou verificar isto. Talvez haja alguma regra no firewall que esteja bloqueando o protocolo ICMP e talvez este seja o problema. Um dos professores daqui implementou algumas regras la e talvez esta esteja inclusa.
2. Certo.
3. Eu verifiquei aqui e vi que da para fazer isso. Achei bacana. Mas a ferramenta ntopng é bem mais completa e tem me ajudado pra caramba. Fica ai a recomendação da ferramente. Basta instalar ela pelo gerenciador de pacotes do pfsense.