Sim! Na verdade estava!
Eu fiz um teste aqui, removi o Squid Guard, Squid, deixei somente uma regra e mesmo assim não foi, entretanto, constatei algum interessante, mesmo removendo Squid e não tendo mais regra para 3128, quando eu habilitava o proxy no navegador o computador navegava, acabei partindo algo mais agressivo, reinstalei o pfSense e as regras agora estão funcionando corretamente. Não tenho nem ideia do que pode ter acontecido.