o que está pedindo autenticação??? o documento (o arquivo em si) ou o programa do office (word/excel) pois ele está tentando VALIDAR A LICENÇA (é office 365/2016?)
se for o segundo caso, aqui também uso (squid + squidguard + pf2ad) e não tenho problema nenhum e nenhuma regra em específico para liberar.
mas seu caso pode ser o contrário, você pode estar bloqueando algum site que ele usa pra validar a licença.
você consegue verificar isso bem fácil mantendo o log do squid aberto e mandando abrir seu documento, assim você pega o "bloqueio" no log.
aqui neste site tem uma lista IMENSA de IP e FQDN para você liberar para o office, se for o caso. Tem opção de baixar um XML, pois é endereço pra kct
https://support.office.com/en-us/article/Office-365-URLs-and-IP-address-ranges-8548a211-3fe7-47cb-abb1-355ea5aa88a2